Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica

Abstract

Na busca por novas substâncias que possuam atividade biológica frente a linhagens de câncer, uma das doenças do século XXI, frequentemente esbarra-se na baixa seletividade e toxidez das moléculas conhecidas. As aza-flavonas, análogos sintéticos nitrogenados das flavonas naturais, possuem grande potencial como agentes anticâncer devido a algumas configurações estruturais, seguindo o padrão de seus parentes naturais. A reação de aza-Michael assimétrica, principal método para obtenção de aza-flavonas sintéticas opticamente ativas, é efetuada usando-se catalisadores quirais que atuam por diversos mecanismos. Catalisadores que possuem cátions metálicos em suas estruturas apresentam altas seletividades na reação de aza-Michael assimétrica, porém com o problema já conhecido da possível toxidez de boa parte dos cátions de metais de transição. Por sua vez, os organocatalisadores ainda apresentam talvez o mais antigo problema que a química orgânica até hoje tenta resolver, o uso de solventes do tipo VOC. Como uma possível solução para a utilização de solventes desse tipo, a classe de substâncias conhecidas como líquidos iônicos vêm recebendo cada vez mais atenção ao longo dos anos, devido às diversas propriedades que os caracterizam como ótimos substitutos para a maioria dos solventes orgânicos utilizados atualmente. Uma variante dos líquidos iônicos clássicos é aquela em que o líquido iônico não atua somente como solvente, mas participa ativamente da reação, por possuir ligado a si o catalisador ativo para a reação desejada; Estes são conhecidos como líquidos iônicos imobilizados. O presente trabalho traz uma revisão sobre os catalisadores quirais já existentes utilizadas em catálise assimétrica para reações de aza-Michael, destacando os líquidos iônicos imobilizados empregados em tal reação.