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Title: Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica
Authors: Azevedo, Roberto Faria
metadata.dc.contributor.advisor: Pinheiro, Sergio
metadata.dc.contributor.members: Pinheiro, Sergio
Cunha, Anna Claudia
Ribeiro, Carlos Magno Rocha
Issue Date: 2017
Publisher: Universidade Federal Fluminense
Citation: Azevedo, Roberto Faria. Líquidos iônicos quirais imobilizados para emprego na reação de Aza-Michael assimétrica. 2017. 30f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, 2017.
Abstract: Na busca por novas substâncias que possuam atividade biológica frente a linhagens de câncer, uma das doenças do século XXI, frequentemente esbarra-se na baixa seletividade e toxidez das moléculas conhecidas. As aza-flavonas, análogos sintéticos nitrogenados das flavonas naturais, possuem grande potencial como agentes anticâncer devido a algumas configurações estruturais, seguindo o padrão de seus parentes naturais. A reação de aza-Michael assimétrica, principal método para obtenção de aza-flavonas sintéticas opticamente ativas, é efetuada usando-se catalisadores quirais que atuam por diversos mecanismos. Catalisadores que possuem cátions metálicos em suas estruturas apresentam altas seletividades na reação de aza-Michael assimétrica, porém com o problema já conhecido da possível toxidez de boa parte dos cátions de metais de transição. Por sua vez, os organocatalisadores ainda apresentam talvez o mais antigo problema que a química orgânica até hoje tenta resolver, o uso de solventes do tipo VOC. Como uma possível solução para a utilização de solventes desse tipo, a classe de substâncias conhecidas como líquidos iônicos vêm recebendo cada vez mais atenção ao longo dos anos, devido às diversas propriedades que os caracterizam como ótimos substitutos para a maioria dos solventes orgânicos utilizados atualmente. Uma variante dos líquidos iônicos clássicos é aquela em que o líquido iônico não atua somente como solvente, mas participa ativamente da reação, por possuir ligado a si o catalisador ativo para a reação desejada; Estes são conhecidos como líquidos iônicos imobilizados. O presente trabalho traz uma revisão sobre os catalisadores quirais já existentes utilizadas em catálise assimétrica para reações de aza-Michael, destacando os líquidos iônicos imobilizados empregados em tal reação.
metadata.dc.description.abstractother: In the search for new substances with biological activity against cancer, one of the diseases of the 21th century, often comes up against the low selectivity and toxicity of known molecules. Aza-flavones, synthetic nitrogen analogues of natural flavones, have great potential as anticancer agents due to some structural configurations, following the pattern of their natural relatives. The asymmetric aza-michael reaction, main method for obtaining optically active synthetic aza-flavones, is carried out using chiral catalysts that act by several mechanisms. Catalysts that have metallic cations in their structures have high selectivities in the asymmetric aza-michael reaction, but with the already known problem of the possible toxicity of a good part of transition metal cations. In turn, organocatalysts still present perhaps the oldest problem that organic chemistry to date attempts to solve, the use of VOC-type solvents. As a possible solution for the use of solvents of this type, the class of substances known as ionic liquids have received increasing attention over the years, due to the diverse properties that characterize them as great substitutes for most of the organic solvents currently used. A variant of the classical ionic liquids is one in which the ionic liquid does not only act as solvent, but participates actively in the reaction, because it has the active catalyst bound to the desired reaction; They are known as immobilized ionic liquids. The present work presents a review on existing chiral catalysts used in asymmetric catalysis for aza-Michael reactions, highlighting the immobilized ionic liquids used in such reaction.
URI: https://app.uff.br/riuff/handle/1/11353
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