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Title: Síntese de benzoquinonas acopladas ao núcleo fenólico como agentes antiparasitários
Authors: Martins, Maria Tereza Miranda
metadata.dc.contributor.advisor: Cunha, Anna Claudia
metadata.dc.contributor.members: Campos, Vinícius Rangel
Dias, Flaviana Rodrigues Fintelman
Issue Date: 29-Nov-2018
Publisher: Universidade Federal Fluminense
Citation: MARTINS, Maria Tereza Miranda. Síntese de benzoquinonas acopladas ao núcleo fenólico como agentes antiparasitários. Niterói, 2018. 63 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química Industrial) - Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, Niterói, 2018.
Abstract: A doença de Chagas na América Latina ainda constitui um dos maiores desafios na Saúde Pública. Por se tratar de uma doença tropical negligenciada, a busca por novas substâncias mais potentes e menos tóxicas do que os fármacos usados na clínica é alvo de interesse deste trabalho. Para esta finalidade, três novos derivados de benzoquinonas conjugados a fenil-éteres não substituído e substituído com diferentes grupos doadores de elétrons foram preparados e tiveram suas estruturas elucidadas através de métodos espectroscópicos. As seguintes substâncias foram obtidas2-metoxi-6-fenoxibenzo-1,4-quinona, 3-metoxi-4-((5-metoxi-3,6-dioxociclohexa-1,4-dien-1-il)oxi)benzaldeído e 3-metoxi-2,5-difenoxibenzo-1,4-quinona, com rendimentos de 48%, 29% e 26%, respectivamente. A síntese destes compostos envolveu a reação entre fenóxidos de potássio, gerados in situ via desprotonação de seus respectivos fenóis com carbonato de potássio em meio do solvente acetonitrila, e 2-bromo-6-metoxi-1,4-benzoquinona e 2,5-dibromo-3-metoxi-1,4-benzoquinona. A 2-bromo-6-metoxi-1,4-benzoquinona pode ser formada através de duas etapas sintéticas: bromação do 4-hidroxi-3-metoxi-benzaldeído (vanilina) com bromo molecular, seguido da oxidação de Darkin do produto bromado com peróxido de hidrogênio em meio básico.O3-bromo-4-hidroxi-5-metoxi-benzaldeído e o derivado de benzoquinona bromado foram sintetizados com rendimentos de 95 e 55%, respectivamente. Por fim, a reação de bromação da 2-bromo-6-metoxi-1,4-benzoquinona com N-bromossuccinimida (NBS) levou à formação de uma mistura de dois isômeros, 2,5-dibromo-3-metoxi-benzoquinona e 2,3-dibromo-5-metoxi-benzoquinona, com rendimentos de 32% e 11%, respectivamente. As substâncias alvos e o seus intermediários sintéticos terão suas atividades antiparasitárias avaliadas pelo Grupo de Pesquisa coordenado pelo Dr. Eduardo Caio Torres dos Santos, do Laboratório de Bioquímica de Tripanosomatídeos- FIOCRUZ, RJ.
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