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Title: Síntese e caracterização de um novo ligante heterocíclico plano multifuncional e seu complexo de ru(ii)
Authors: Nascimento, Dayane Pedro do
metadata.dc.contributor.advisor: Miranda, Fabio da Silva
metadata.dc.contributor.members: Ferreira, Glaucio Braga
Siqueira Júnior, José Márcio
Issue Date: 2019
Publisher: Universidade Federal Fluminense
Citation: NASCIMENTO, Dayane Pedro do. Síntese e caracterização de um novo ligante heterocíclico plano multifuncional e seu complexo de ru (II). Niterói, 2019. 45 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, Niterói, 2019.
Abstract: Ligantes derivados da 1,10-fenantrolina tem motivado diversos estudos devido as diferentes áreas em que podem ser aplicados. O ligante que tem recebido destaque é o dipirido[3,2-a:2',3'-c]fenazina (dppz) devido as suas possíveis propriedades terapêuticas. O complexo [Ru(bpy)2(dppz)]2+tem sido muito estudado com relação a intercalação com DNA (Ácido desoxirribonucleico). Pesquisas relacionadas aos complexos polipiridínicos de Ru(II) tem recebido destaque devido as diversas propriedades que estes tipos de complexos apresentam, por exemplo, o [Ru(bpy)3]2+ (bpy= 2,2’-bipiridina) um dos primeiros complexos estudados tem servido como parâmetro de comparação para os complexos semelhantes. Estes tipos de complexos têm se destacado na área de fotoquímica por apresentarem características favoráveis a aplicações em células solares do tipo DSSC (dye-sensitized solar cells), visto o interesse atual por energias sustentáveis. O objetivo deste presente trabalho foi sintetizar um novo ligante derivado da 1,10-fenantrolina e o respectivo complexo do ligante para avaliá-lo fotoquimicamente e sua interação com o DNA. Foram sintetizados três intermediários: 2,3-quinoxalinadiona-1,4-dihidro (1), 6,7-dinitro-1,4-dihidroquinoxalina-2,3-diona (2) e 6,7-diamina-1,4-dihidroquinoxalina-2,3-diona (3). Posteriormente foi sintetizado o ligante 12,13-diona-11,14-dihidrodipirido[3,2-a:2’,3’-c]fenazina[i]pirazina (dodppp) e o seu complexo [Ru(bpy)2dodppp](PF6)2, ambos inéditos. Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia de RMN1H e infravermelho. As propriedades fotofísicas do complexo foram analisadas em acetonitrila e água, e observou-se uma diferença significativa nos perfis de absorção com a mudança do solvente. Os estudos de interação com DNA foram realizados através de análises espectroscópicas (UV-visível e fluorescência) em tampão HEPES para reproduzir a condição fisiológica. Para meios de comparação também foram realizados estudos de interação com DNA no complexo [Ru(bpy)2dpqQX](PF6)2 (dpqQX=dipirido[3,2-a:2',3'-c]quinoxalino[2,3-b]quinoxalina), produzido e estudado pelo grupo de pesquisa. Ambos os complexos apresentaram diminuição de intensidade da banda de absorção atribuída a transição IL e deslocamento espectral a medida que as concentrações de DNA aumentavam. Os resultados obtidos neste trabalho indicam que o complexo [Ru(bpy)2dodppp](PF6)2 apresenta potencial para ser utilizado em DSSC se em estudos de interação com DNA.
metadata.dc.description.abstractother: Ligand derived from 1,10-phenanthroline-derived has motivated diverse studies because for the different areas in which can be applied. The ligand dipyrido [3,2-a:2',3'-c] phenazine (dppz) has received a lot of attention due to its possible use as therapeutic agent. The complex [Ru(bpy)2(dppz)]2+ that has been studied for many research groups as intercalator of DNA (Deoxyribonucleic acid). Polypyridine complexes of Ru(II) has distinction received prominence because of the many properties which complexes have, for example, [Ru(bpy)3]2+ (bpy = 2,2'-bipyridine) one of the first complexes studied has served as a standard for similar complexes. These types of complexes have important characteristics for the photochemistry area, because they have favorable properties for application in DSSC (dye-sensitized solar cells), considering the interest for sustainable energies. The objective of this present work was to synthesize a new ligand derived from 1,10-phenanthroline and the respective complex of the ligant to evaluate it photochemistry and its interaction with the DNA. Three intermediates were synthesized: 2,3-quinoxalinedione-1,4-dihydro (1), 6,7-dinitro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione (2) and 6,7-diamine-1,4 dihydroquinoxaline-2,3-dione (3). Subsequently, the 12,13-dione-11,14-dihydro-dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine[i]pyrazine (dodppp) ligand was synthesized and its [Ru(bpy)2dodppp](PF6)2 complex, both unpublished. All compounds were characterized by 1H NMR and infrared spectroscopy. The photophysical properties of the complex were analyzed in acetonitrile and water, it was observed a significant solvent effect. DNA interaction studies were performed through spectroscopic analyzes (UV-visible and fluorescence) in HEPES buffer for to reproduce the condition physiologicol. For comparison means also was performed DNA interaction studies with the [Ru(bpy)2dpqQX](PF6)2 (dipyrido[3,2-a:2’3’-c]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline) complex, which was produced and studied by our research group. Both complexes showed decrease of intensity of the absorption band attributed to the MLCT transition and spectral displacement as the DNA concentrations increased. The results obtained in this work indicate that the [Ru(bpy)2dodppp](PF6)2 complex has potential to be used in DSSC and in DNA interaction studies.
URI: https://app.uff.br/riuff/handle/1/11556
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