Please use this identifier to cite or link to this item: https://app.uff.br/riuff/handle/1/11562
Title: Síntese de pilar[n]arenos e copilar[n]arenos para aplicação em reações enantiosseletivas
Authors: Cordeiro, Pâmella da Silva
metadata.dc.contributor.advisor: Nascimento, Vanessa
metadata.dc.contributor.members: Rocha, David Rodrigues da
Batalha, Pedro Netto
Issue Date: 1-Jul-2019
Publisher: Universidade Federal Fluminense
Citation: CORDEIRO, Pâmella da Silva. Síntese de pilar[n] arenos e copilar[n] arenos para aplicação em reações enantiosseletivas. Niterói, 2019. 104 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química Industrial) - Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, Niterói, 2019.
Abstract: O presente trabalho trata do planejamento e síntese de pilar[n]arenos e copilar[n]arenos para aplicação em reações enantiosseletivas. Foram preparadas três classes desses compostos: duas a partir de duas diferentes estruturas de pilar[5]arenos e uma a partir de copilar[n]arenos para funcionalização com aminoácidos. Primeiramente utilizaram-se os aminoácidos L-Leucina e trans-4-hidroxi-L-prolina. A estratégia sintética adotada teve início com a proteção dos grupamentos ácido e/ou amido dos aminoácidos utilizados. Após obtenção das estruturas protegidas deu-se início a preparação dos esqueletos-base dos dois diferentes tipos pilar[5]arenos e do copilar[5] areno. O pilar[5]areno da primeira classe foi sintetizado a partir de duas etapas reacionais envolvendo reações de bromação e ciclização oligomérica. Na segunda classe a rota sintética adotada permitiu a síntese do copilar[5]areno através de duas etapas reacionais envolvendo reações de bromação e ciclização co-oligomérica. Em seguida, na terceira classe de compostos foi obtido um pilar[5]areno diferente daquele da primeira classe, em que obteve-se o produto em quatro etapas reacionais que abrangiram reações de ciclização oligomérica, desalquilação, hidrólises e reações de adição à carbonila. De posse dos aminoácidos devidamente protegidos e dos macrociclos iniciaram-se etapas de funcionalização. Dentre os compostos sintetizados obteve-se duas moléculas inéditas que futuramente serão testadas em catálise assimétrica. Vale ressaltar que todos os compostos obtidos foram analisados por pelo menos uma técnica, sendo elas ressonância magnética nuclear de hidrogênio ou carbono ou espectroscopia de infravermelho.
metadata.dc.description.abstractother: In this present work we prepare the planning and synthesis of pillar [n] arenes and copillar [n] arenos for application in enantioselective reactions. We prepare three different kinds of pillar[n]arenes for functionalization with amio acids. First, we used the amino acids L-Leucine and trans-4-hydroxy-L-proline. The synthetic strategy adopted began with the protection of the acid and / or starch groups of the amino acids used. After obtaining the protected structures, twe started the synthesis of base skeleton of the pillar[5]arene e copillar [5] arene. The first-class of compounds pillar was synthesized from the bromination and oligomeric cyclization reactions. In the second class the synthetic route adopted for the synthesis of the copillar [5] we made reactional steps bromination and co-oligomeric cyclization. Then in the third class of compounds was synthetized a different pillar from the first class, where the product was subjected to steps that included the reactions of oligomeric cycling, dealkylation, hydrolysis and addition reactions to carbonyl . With the protected amino acids and macrocycles, functionalization steps were started. Among the compounds synthesized, two unpublished molecules are obtained that will be tested in asymmetric catalysis in the future. It is noteworthy that all the compounds were analyzed by at last one method of a technique, being nuclear magnetic resonance of hydrogen or carbon or infrared spectroscopy.
URI: https://app.uff.br/riuff/handle/1/11562
Appears in Collections:GGQ - Trabalhos de Conclusão de Curso - Bacharelado

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
MFC 2019.1_ (Pâmella da Silva Cordeiro).pdf3.6 MBAdobe PDFView/Open


This item is licensed under a Creative Commons License Creative Commons