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Title: Staphylococcus aureus: suscetibilidade a derivados do sistema pirazolo-piridina
Authors: Santos, André Luis dos
metadata.dc.contributor.advisor: Castro, Helena Carla
metadata.dc.contributor.advisorco: Santos, Dilvani Oliveira
metadata.dc.contributor.members: Silva, Andrea Alice da
Pinho, Rosa Teixeira de
Albuquerque, Magaly Girão
Issue Date: 2009
Citation: SANTOS, André Luis dos. Staphylococcus aureus: suscetibilidade a derivados do sistema pirazolo-piridina. 2009. 119 f. Dissertação (Mestrado em Patologia) - Universidade Federal Fluminense, Niterói, 2009.
Abstract: O Staphylococcus aureus é uma bactéria do grupo dos cocos Gram-positivos, encontrada na microbiota normal, mas que pode provocar doenças que podem ser fatais. O surgimento de cepas cada vez mais resistentes aponta para a necessidade da descoberta e/ou síntese de novos antibióticos para o tratamento de patologias causadas por cepas de Staphylococcus aureus multiresistentes. O objetivo deste trabalho é identificar e comparar a atividade antibiótica presente no derivado ácido-4-(2’-metoxifenil)amino-1,3-difenil-1-H-pirazolo[3,4-B]pirimidina-5-carboxílico, denominado DPP-06, com cinco novos compostos (1a-1f) recentemente sintetizados pelo grupo da Dra. Alice Bernardino, do Instituto de Química da UFF. Além disso, foram analisadas as características estruturais e propriedades eletrônicas desses derivados, utilizando técnicas de modelagem molecular, determinando uma relação Estrutura-Atividade (SAR) para o desenho de novos e mais eficientes antibióticos. O DPP-06 (1c) apresentou uma atividade bactericida e bacteriostática significativa (MIC=16 μg/ml) de forma diferente dos novos compostos sintetizados. A análise teórica mostrou que seu perfil diferenciado pode estar relacionado a valores de energia de HOMO e GAP maiores que os compostos recém sintetizados, enquanto o momento dipolo se apresenta como menor valor da série. Além disso, o mapa de potencial eletrostático diverge de forma importante e a presença de uma ponte de hidrogênio na estrutura sugere uma conformação específica que pode estar orientando esta atividade. Este composto poderá servir como uma molécula líder para o desenho de novos compostos mais ativos
metadata.dc.description.abstractother: Staphylococcus aureus is a bacterium from the group of Gram-positive coccus found in normal microbiota but that may provoke diseases that can be fatal. The rising of strains each time more resistant point to the need of discovering and/or synthesis of new antibiotics for treatment of pathologies caused by multiresistant Staphylococcus aureus strains. Our purpose in the work is to identify and compare the antibiotic profile of the -4-(2’-metoxiphenyl)amino-1,3-diphenyl-1-Hpyrazolo[ 3,4-B]pyrimidine-5-carboxilic acid, called DPP-06, with five new compounds (1a-1f) recently synthesized by the group of Dr. Alice Bernardino from Instituto de Química da UFF. In addition structural features and electronic properties of these derivatives were analyzed using a molecular modeling approach and determining the structural-activity relationship (SAR) for designing new and more efficient antibiotics. DPP-06 (1c) showed significant bactericidal and bacteriostatic activities (MIC=16 μg/ml) differently from new synthesized compounds. The theoretical analysis showed that the different profile may be related to GAP and HOMO energy values whereas a dipole moment presented the lower value of the series. Besides the electrostatic potential map diverges significantly and the presence of a hydrogen bond in the structure suggest a specific conformation that may be orienting this activity. This compound may act as a lead molecule for designing new more active compounds
URI: https://app.uff.br/riuff/handle/1/11877
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