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Title: Otimização da síntese de um complexo precursor de cobalto(III) através da síntese em fluxo
Authors: Pacheco, Caio Massoto
metadata.dc.contributor.advisor: Lanznaster, Mauricio
metadata.dc.contributor.members: Miranda, Fabio da Silva
Ferreira, Gláucio Braga
Issue Date: 2018
Publisher: Universidade Federal Fluminense
Citation: PACHECO, Caio Massoto. Otimização da síntese de um complexo precursor de cobalto(III) através da síntese em fluxo. Niterói, 2018. 48 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, Niterói, 2018.
Abstract: A síntese em fluxo é uma técnica que vem sendo bastante explorada recentemente. Os reatores de síntese em fluxo proporcionam um controle fino de diversas variáveis do processo reacional, tais como temperatura e pressão. O sistema de reação em fluxo Asia da Syrris foi aplicado de forma pioneira no desenvolvimento de metodologia sintética para a obtenção de complexos de cobalto(III), investigados como potenciais plataformas para a coordenação e transporte de fármacos seletivos para tumores sólidos. Uma das barreiras ao tratamento de tumores sólidos é a presença de regiões pouco vascularizadas, denominadas regiões em hipóxia. Devido a essa condição, o tumor apresenta uma maior capacidade redutora comparada a células normais tornando-as um alvo potencial para o desenvolvimento de Pró-drogas Ativadas por Hipóxia (PDAHs). O presente trabalho descreve a síntese em fluxo e a caracterização do complexo [CoIII(py2en)(NO2)2]ClO4, o qual pode ser utilizado como precursor para síntese de novas PDAHs. Através de mudanças nas variáveis do processo reacional, foi obtido um melhor rendimento comparado ao método de preparação pelo método clássico (“batelada”), o qual apresenta problemas de reprodutibilidade e baixo rendimento. O solvente mais adequado para a reação foi água, com o fluxo de 1mL/min, e concentrações de até 0,4 mol/L do ligante tetradentado N,N’-bis(piridin-2-ilmetil)etano-1,2-diamino e do hexanitrocobaltato de sódio. O complexo 1 foi obtido de forma reprodutível e com rendimentos de até 53 %, superior ao método comumente empregado, “batelada”, podendo ser sintetizado em altas quantidades (>1g), o que evidencia a grande praticidade e aplicabilidade do sistema de síntese em fluxo. O produto obtido foi caracterizado através das técnicas espectroscopia na região do infravermelho e espectrometria de massas (ESI-MS).
metadata.dc.description.abstractother: Flow Synthesis is a technique that has been extensively explored recently. Flow synthesis reactors provide fine control of various reaction variables, such as temperature and pressure. The ASIA Flow Reactor by Syrris system was pioneered in the development of synthetic methodology for obtaining cobalt (III) complexes, investigated as potential platforms for the coordination and transport of selective drugs for solid tumors. One of the barriers on solid tumors treatment are the presence of low vascularized regions, called hypoxic regions. Because of this condition, the tumor also has a greater reductive capacity than normal cells, becoming a potential target for the development of Hypoxic Active Prodrugs (HAPs). The present work describes the flow synthesis and characterization of the complex [CoIII(py2en)(NO2)2]ClO4 , which can be used as a precursor to a HAP. Through the change in the variables of the reaction process, a higher yield was obtained compared to the classic method ("batch"), which had problems of reproducibility and yield. After several reactions, the most suitable solvent for the process was water, at the flow rate of 1 ml/min, and a concentration of 0,4 mol/L of the tetradentate binder N, N-bis(pyridine) ethylenediamine and sodium hexanitrocobaltate. The characterizations were made through infrared spectroscopy and mass spectrometry (ESI-MS). The complex 1 was obtained with a yield of up to 53%, higher than the “batch” method, and can be obtain in a great quantity (> 1g), proving the greater practicality and applicability of the flow synthesis system.
URI: https://app.uff.br/riuff/handle/1/13108
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