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Title: Planejamento e síntese de derivados fenilidrazônicos do núcleo da isatina
Authors: Dantas, Leonardo Carvalho
metadata.dc.contributor.advisor: Campos, Vinícius Rangel
metadata.dc.contributor.members: Campos, Vinícius Rangel
Costa, Leonardo Moreira da
Macedo, Bruno dos Santos de
Issue Date: 2019
Publisher: Universidade Federal Fluminense
Citation: Dantas, Leonardo Carvalho. Planejamento e síntese de derivados fenilidrazônicos do núcleo da isatina. 2019. 58f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, 2019.
Abstract: Uma em cada seis mortes é ocasionada pelo câncer, sendo essa enfermidade, portanto, uma das principais causas de óbitos da população mundial. De acordo com dados da Organização Mundial da Saúde, a estimativa é de que 8,8 milhões de pessoas morrem por ano em decorrência desta doença. Ainda de acordo com a OMS, mais de 14 milhões de pessoas desenvolvem a doença por ano, estimativa essa que pode aumentar cerca de 70% até o ano de 2038. Apesar do alto índice de mortes por câncer, o diagnóstico precoce, juntamente com os avanços no tratamento, torna a cura uma realidade mais palpável para os pacientes que enfrentam esta doença. Entretanto, mesmo com a variedade existente de fármacos utilizados no tratamento, pacientes ainda lidam com a problemática dos efeitos adversos indesejáveis ao organismo e às células saudáveis como consequência da falta de seletividade que os fármacos quimioterápicos possuem. A busca por um medicamento que possa atuar na inibição do crescimento, e consequente apoptose, das células tumorais em detrimento das células sadias vem impulsionando a pesquisa para o desenvolvimento de novas moléculas que apresentem atividade terapêutica eficiente contra o câncer. Desta forma, aquelas que apresentarem atividade atineoplástica, afetando o mínimo possível as células sadias, serão candidatas a novos fármacos quimioterápicos. Nesta conjuntura, o presente trabalho descreve a hibridação de dois núcleos que possuem suas estruturas relacionadas à atividade anticâncer, o isatínico e o hidrazônico, para a síntese de cinco derivados: 1H-3-(2-fenilidrazona)-indolin-2-ona, 1H-3-(2-(2-clorofenil)hidrazona)-indolin-2-ona, 1H-3-(2-(2-metilfenil)hidrazona)-indolin -2-ona, 1H-3-(2-(4-metoxifenil) hidrazona)-indolin-2-ona e 1H-3-(2-(4-cianofenil) hidrazona)-indolin-2-ona. A síntese destes derivados envolveu a reação de adição nucleofílica à carbonila tendo como reagentes a isatina e as fenilidrazinas devidamente substituídas. A elucidação estrutural foi realizada por meio da técnica de espectroscopia na região do infravermelho e, juntamente com a determinação de ponto de fusão e cromatografia em camada delgada, confirmou a obtenção dos produtos alvo. As substâncias devidamente sintetizadas e caracterizadas serão avaliadas quanto a sua provável atividade anticâncer.
metadata.dc.description.abstractother: One in six deaths is caused by cancer, that makes this disease one of the leading causes of death in the world population. According to data from the World Health Organization, it is estimated that 8.8 million people die each year as a result of this disease. Still according to WHO, more than 14 million people develop this disease per year, and that estimation can increase by 70% until 2038. Despite the high rate of cancer deaths, early diagnosis and advances in treatment make the cure more a factual reality for patients facing this disease. However, even with the existing variety of drugs used in treatment, patients yet have to deal with the problem of unwanted adverse effects on the body and to healthy cells as a consequence of the lack of selectivity of chemotherapeutic drugs. The search for a drug that can inhibit the growth and lead to apoptosis of tumor cells, sparing the healthy ones, has been leading researchers to develop new molecules that have efficient therapeutic activity against cancer, affecting as little as possible healthy cells, and, therefore, be candidates for new chemotherapy drugs. Regarding this, the present work describes a two-nucleus hybridization that has their structures related to anticancer activities, isatinic and hydrazonic, for the synthesis of five compounds: 1H-3-(2-phnylhydrazone)-indole-2-one, 1H-3-(2-(2-chlorophenyl)hydrazone)-indole-2-one, 1H-3-(2-(2-methilpheyl)hydra zone)-indole-2-one, 1H-3-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazone)-indole-2-one e 1H-3-(2-(4-cyanophenyl)hydrazone)-indole-2-one. The synthesis of these compounds was through nucleophilic addition to the carbonyl group, from isatine and duly substituted phenylhydrazines. The structural elucidation was performed by infrared spectroscopic technique and, along with melting point determination and thin layer chromatography, confirmed the obtention of the target products. Properly synthesized and characterized substances will be evaluated for their likely anticancer activity.
URI: https://app.uff.br/riuff/handle/1/14932
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