A química de Plocamium brasiliense (Greville) Howe & Taylor: abordagens sistemáticas e ecológicas

Abstract

Macroalgas vermelhas se caracterizam pela produção de metabolitos halogenados pertencentes a diversas classes químicas, desde hidrocarbonetos de baixo peso molecular (C3 – C7), cetonas simples, fenóis, acetogeninas e terpenos. Algas do gênero Plocamium se destacam pela produção de monoterpenos polihalogenados cíclicos e acíclicos, sendo relatadas variações geográficas marcantes na produção destas substâncias. Os monoterpenos halogenados têm se mostrado efetivos como marcadores populacionais e, em um contexto ecológico são potenciais mediadores de interações ecológicas no ambiente marinho. No Brasil, a espécie Plocamium brasiliense (Greville) Howe & Taylor distribui-se desde o Estado do Espírito Santo até o Rio Grande do Sul. Em face da carência de informações sobre a química de produtos naturais de P. brasiliense, este estudo propõe a caracterização química da espécie e, em um contexto ecológico, a investigação da atividade defensiva de seus monoterpenos frente a consumidores. No presente trabalho foram realizadas análises qualitativas e quantitativas nos extratos brutos de P. brasiliense coletadas na Praia Rasa e na Enseada do Forno, Armação de Búzios (RJ). Para a identificação dos metabolitos secundários foram utilizadas as técnicas de Cromatografia em Camada Delgada (CCD), Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN 1H) e Cromatografia Gasosa acoplada ao Espectrômetro de Massas (CG/EM). Ensaios biológicos, com alimentos artificiais onde foram incorporados os extratos, foram utilizados para a avaliação da presença de defesas químicas nas populações estudadas. Além disso, através de revisão bibliográfica foi possível elaborar uma tabela com os monoterpenos halogenados descritos para o gênero Plocamium. Os extratos brutos das populações estudadas apresentaram similaridade em seus constituintes, no entanto, variações quantitativas puderam ser detectadas. Foi possível isolar o monoterpeno pentaclorado (1) e o monoterpeno oregoneno A descritos para P. cartilagineum, e identificar o monoterpeno 2 descrito para P. cartilagienum. Estes resultados indicam similaridades químicas entre P. brasiliense e P. cartilagineum. Além destes foi possível identificar os monoterpenos inéditos (3) e (5), sendo o último majoritário nos extratos das populações estudadas e o monoterpeno previamente descrito (4). Do ponto de vista biogeográfico estes são os primeiros relatos da ocorrência destas substâncias no Atlântico Sul. Através dos bioensaios foi possível demonstrar que P. brasiliense possui defesas químicas contra consumidores e que o monoterpeno pentaclorado (1) é uma das substâncias ativas no extrato.