Novos bodipy’s para aplicação como sensores de cátions metálicos

Abstract

Na última década os cromóforos fluorescentes BODIPY (4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indaceno) receberam muita atenção por conta das suas propriedades fotofísicas e fotoquímicas únicas, levando-os a estudos de interesse no ramo da medicina de imagem. O raio de aplicações pode ser aumentado sensivelmente com a introdução de grupos organofosforados em posições estratégicas nas moléculas do sistema BODIPY, de tal modo que a nova característica hidrofílica ou anfifílica venha a ser explorada. Em particular, o emprego desses compostos como sensores químicos fluorescentes para cátions metálicos vem despertando o interesse do nosso grupo de pesquisa. Nesse contexto, a proposta do projeto é desenvolver novas classes de sensores de cátions metálicos (33a-c) que reúnam, na mesma molécula, o bloco BODIPY, que atuará como fluoróforo doador de energia, com o bloco fosforamidato, responsável por promover a hidrossolubilidade das moléculas finais, e o bloco aminoetilpiridina, capaz de atuar como auxiliar na coordenação de cátions de metais como Cu+2 , Ni+2 , Fe+2 , Fe+3 , Hg+2 , Ca+2 , Ba+2 , Mg+2 e, especialmente, Zn+2 em meios aquosos e biológicos. O anel 1,3,5-triazina foi selecionado como núcleo central de conexão desses blocos estruturais devido à sua grande conveniência para agregar até três grupos de interesse por substituição dos três átomos de cloro da matéria prima – o cloreto cianúrico. A metodologia para a síntese dos intermediários 30, 31, 32 e do produto final 33, todos inéditos na literatura, foi desenvolvida pelo nosso grupo e a potencialidade das tríades como sensores de cátions metálicos através de titulações fluorimétricas está sendo investigada.