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Title: Estudo químico e biológico das espécies vegetais caboverdianas Echium hypertropicum Webb e Echium stenosiphon Webb subsp. Stenosiphon
Authors: Carvalho, José Carlos Borges de
metadata.dc.contributor.advisor: Rocha, Leandro Machado
metadata.dc.contributor.advisorco: Oliveira, Adriana Passos
metadata.dc.contributor.members: Ferreira, José Luiz Pinto
Santos, Marcelo Guerra
França, Hildegardo Seibert
Issue Date: 4-Apr-2017
Abstract: Echium hypertropicum Webb e Echium stenosiphon Webb subsp. stenosiphon são arbustos endêmicos de Cabo Verde, usados na medicina popular para o tratamento de distúrbios gastrintestinais e tosse. As duas espécies tiveram suas frações alcalóidicas obtidas por extração ácido-base. A análise por CG-EM e ESI-EM/EM indicou a presença de alcaloides pirrolizidínicos (APs) e as substâncias purificadas foram analizadas por experimentos de RMN de 1D e 2D. Um total de 10 alcaloides foram isoladas e identificadas, sendo que 8 identificadas através da comparação de suas massas moleculares e padrões de fragmentação de massas, com a base de dados NIST e os dados da litratura para o género. Os diésteres hepatotóxicos equimidana e 7-(2-metilbutiril)-9-equimidinilretronecina foram identificadas em ambas as espécies. Os alcaloides 7-senecioilretronecina, 9-angeloilretronecina, licopsamina, 7-acetil-licopsamina e equihumilina foram identificados nas folhas de E. hypertropicum, enquanto que o N-óxido da 7-(2-metilbutiril)-9-equimidinilretronecina foi identificado nas folhas de E. stenosipnhon. A equimidina foi o componente majoritário na fração em éter dietílico das folhas de E. hypertropicum, enquanto a 7-(2-metilbutiril)-9-equimidinilretronecina foi o componente majoritário na fração em diclorometano das folhas de E. stenosiphon. O alcaloide 7-(2-metilbutiril)-9-equimidinilretronecina N-óxido foi identificado pela primeira vez no gênero Echium. Em adição, 22 componentes de óleo essencial foram identificadas nas flores de Echium hypertropicum, sendo trans-fitol (30,64 %), n-pentacosano (8,28 %) e n-tricosano (6,73) como componentes majoritários. O triterpeno friedelina foi também isolado das folhas de E. hypertropicum. Na avaliação da atividade antibacteriana, os extratos etanólicos das duas espécies vegetais e o alcaloide 7-(2-metilbutiril)-9-equimidinilretronecina foram capazes de inibir o crescimento de Staphylococcus aureus ATCC 29213 com CMI de 250,0 μg/mL e 25,0 μg/mL, respectivamente. A atividade anticolinesterásica foi avaliada e a equimidina foi capaz de inibir a enzima acetilcolinesterase nas concentrações testadas com o valor de P = 0,0011. O alcaloide 7-(2-metilbutiril)-9-equimidinilretronecina retardou o crescimento do fitófago Dysdercus peruvianus na concentração de 1mg/mL. Os extratos etanólicos de E. hypertropicum e E. stenosiphon (3,9 μg/mL) foram avaliados frente ao vírus HSV. O extrato etanólico de E. hypertropicum apresentou uma porcentagem de inibição (PI) de 27,5% contra HSV-1S e 43,8% contra HSV-2S. Apresentaram ainda elevada citotoxidade para as celulas Vero, utilizadas como sistema hospedeiro (CC50 de 140,10 μg/mL e 96,86 μg/mL). A composição química e as atividades biológicas de E. hypertropicum e E. stenosiphon subsp. stenosiphon foram relatadas pela primeira vez. As substâncias identificadas podem ser utilizadas no futuro como marcadores quimiotaxonômicos para o gênero Echium
metadata.dc.description.abstractother: Echium hypertropicum Webb and Echium stenosiphon Webb subsp. stenosiphon are endemic capeverdian shrubs used in folk medicine for the treatment of gastrointestinal diseases and cough, respectively. The two species had their alkaloidal fractions obtained by acid-base extraction. GC-MS and ESI-MS/MS analysis indicated the presence of pyrrolizidine alkaloids (PAs) and purified substances were also analyzed by 1D and 2D NMR experiments. A total of 10 alkaloids were isolated and identified, which 8 were identified by comparing their molecular masses and mass fragmentation patterns with NIST database and literature data for the genus. The hepatotoxic diesters echimidine and 7-(2-methylbutyryl)-9-echimidinylretronecine were identified in both species. The alkaloids 7-senecioylretronecine, 9-angeloylretronecine, lycopsamine, 7-acetil-lycopsamine and echihumiline were identified in the leaves of E. hypertropicum, whereas the 7-(2-methylbutyryl)-9-equimidinylretronecine N-oxide was identified in the leaves of E. Stenosipnhon. Echimidine was the major component in the diethyl ether fraction from leaves of E. hypertropicum, whereas the 7-(2-methylbutyryl)-9-echimidinylretronecine was the major component in dichloromethane fraction from leaves of E. stenosiphon. The alkaloid 7-(2-methylbutyryl)-9-echimidinylretronecine N-oxide was identified for the first time in Echium genus. In addition, 22 essential oil components were identified in E. hypertropicum flowers, with trans-phytol (30.64%), n-pentacosane (8.28%) and n-tricosane (6.73%) as the major components. The triterpene friedelin was also isolated from E. hypertropicum leaves. The antimicrobial susceptibility tested with the ethanolic extract and the alkaloid 7-(2-methylbutyryl)-9-equimidinilretronecine against Staphylococcus aureus ATCC 29213 showed a MIC of 250.0 μg/mL and 25.0 μg/mL, respectively. The anticholinesterasic activity was evaluated and echimidine was able to inhibit the enzyme at the concentrations tested with p value = 0.0011. The alkaloid 7-(2-methylbutyryl)-9-equimidinilretronecine retarded the growth of phytophagous Dysdercus peruvianus at the concentration of 1mg/mL. For the antiviral activity, the ethanolic extracts from E. hypertropicum and E. stenosiphon (3.9 μg/mL) were analyzed against HSV. The ethanolic extract of E. hypertropicum showed an inhibition percentage (IP) of 27.5% against HSV-1S and 43.8% against HSV-2S. Also showed high cytotoxicity for the Vero cells, used as host for the herpesvirus (CC50 140.10 μg/mL and 96.86 μg/mL). The chemical composition and biological activities of the leaves and flowers of E. hypertropicum and E. stenosiphon subsp. stenosiphon are reported for the first time. The identified pyrrolizidine alkaloids could be used in future as chemotaxonomic markers for Echium genus
URI: https://app.uff.br/riuff/handle/1/3281
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