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dc.contributor.advisorFerreira, Vitor Francisco-
dc.contributor.authorCardoso, Mariana Filomena do Carmo-
dc.date.accessioned2017-04-04T18:00:06Z-
dc.date.available2017-04-04T18:00:06Z-
dc.date.issued2017-04-04-
dc.identifier.urihttps://app.uff.br/riuff/handle/1/3283-
dc.description.abstractEsse trabalho descreve uma nova metodologia sintética de novos derivados pirazólicos análogos a 2,2-dimetil-2,3-di-hidronafto[1,2-b]furan-4,5-diona (nor-β-lapachona), através da inserção do núcleo pirazólico a posição C-3 da nor-β-lapachona. Nesta dissertação foram sintetizados 16 (dezesseis) substâncias inéditas, sendo oito da família 3-pirazolil-2,2-dimetil-2,3-di-hidronafto[1,2-b]furan-4,5-diona contendo o núcleo pirazólico acoplado à naftoquinona os quais foram submetidos a testes biológicos para avaliação de suas atividades citotóxicas in vitro contra quatro linhagens de células tumorais humanas e uma linhagem de células normais humanas. Todas as amostras mostraram-se ativas para as linhagens tumorais e não apresentaram hemólise. A metodologia clássica para a substituição nucleofílica no carbono 3 da nor-β-lapachona desenvolvida pelo nosso grupo de pesquisa mostrou-se pouco eficaz, levando a baixos rendimentos com formação de vários produtos colaterais. Desta forma, realizou-se um estudo metodológico a fim de se viabilizar a síntese de uma família de 3-pirazolil-nor-β-lapachonas com rendimentos satisfatórios. Assim, após várias modificações nos parâmetros reacionais, observou-se que o melhor intermediário sintético era o 3-hidroxi-2,2-dimetil-2,3-di-hidronafto[1,2-b]furan-4,5-dionapt_BR
dc.description.provenanceSubmitted by Biblioteca da Faculdade de Farmácia (bff@ndc.uff.br) on 2017-04-04T18:00:06Z No. of bitstreams: 1 Cardoso, Mariana Filomena do Carmo [Dissertação, 2012].pdf: 7461706 bytes, checksum: 1ba99c29719229ef773ca5d72b10c91f (MD5)en
dc.description.provenanceMade available in DSpace on 2017-04-04T18:00:06Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Cardoso, Mariana Filomena do Carmo [Dissertação, 2012].pdf: 7461706 bytes, checksum: 1ba99c29719229ef773ca5d72b10c91f (MD5)en
dc.language.isopt_BRpt_BR
dc.rightsOpen accesspt_BR
dc.titleSíntese de derivados 5-amino-1H-pirazólicos da nor-β-lapachona com potencial perfil anticancerígenopt_BR
dc.typeDissertaçãopt_BR
dc.subject.keywordQuinonapt_BR
dc.subject.keywordNaftoquinonapt_BR
dc.contributor.membersPinto, Angelo da Cunha-
dc.contributor.membersSouza, Maria Cecília Bastos Vieira de-
dc.degree.levelMestrado acadêmicopt_BR
dc.subject.descriptorQuímica orgânicapt_BR
dc.subject.keywordotherOrganic chemistrypt_BR
dc.subject.keywordotherQuinonept_BR
dc.subject.keywordotherNaphthoquinonept_BR
dc.description.abstractotherThis paper describes a new synthetic methodology to new pyrazole derivatives analogous to the 2,2-dimethyl-2,3-dihidronaphtho-[1,2-b]-furan-4 ,5-dione (nor-β-lapachone) by inserting the core pyrazolic on the C-3 position of the nor-β-lapachone. In this essay were synthesized 16 (sixteen) new compounds, being eight 3-pyrazolyl-2,2-dimethyl-2,3-dihidronaphtho [1,2-b]-furan-4 ,5-dione family containing core pyrazolic naphthoquinone attached to which were submitted to biological tests to evaluate their in vitro cytotoxic activities against four human tumor cell lines and normal human cell line. All samples were active for tumor cell lines and showed no hemolysis. The classical methodology for the nucleophilic substitution at carbon 3 of the nor-β-lapachone developed by our research group proved to be ineffective, leading to low yields with the formation of various side products. Thus, there was a methodological study in order to facilitate the synthesis of a family of 3-pyrazolyl-nor-β-lapachones with satisfactory yields. Then, after the various modifications on the reaction parameters, it was found that the better synthetic intermediate was the 3-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihidronaphtho-[1,2-b]-furan-4 ,5-dionept_BR
dc.identifier.vinculationAluno de mestradopt_BR
dc.degree.grantorUniversidade Federal Fluminensept_BR
dc.contributor.advisorcoSantos, Wilson da Costa-
dc.degree.departmentFaculdade de Farmáciapt_BR
dc.degree.programPrograma de Pós-Graduação em Ciências Aplicadas a Produtos para Saúdept_BR
dc.degree.date2012-07-
dc.degree.localNiterói, RJpt_BR
dc.publisher.departmentNiteróipt_BR
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