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Title: Síntese de novos derivados bispirazóis candidatos à atividade antituberculose
Authors: Silva, Thaís de Brito da
metadata.dc.contributor.advisor: Bernardino, Alice Maria Rolim
metadata.dc.contributor.advisorco: Marra, Roberta Katlen Fusco
metadata.dc.contributor.members: Oliveira, Cesar Dantas de
Romeiro, Gilberto Alves
Marra, Roberta Katlen Fusco
Issue Date: 2014
Publisher: Universidade Federal Fluminense
Abstract: Este trabalho visou à obtenção de derivados bispirazóis candidatos à atividade antituberculose. A metodologia aplicada para a obtenção dos bispirazóis envolveu as seguintes etapas: a reação de substituição nucleofílica com 1H-pirazol utilizando como matérias-primas três dibrometos de alquila que levou a obtenção dos derivados 1,1’-alcano-1,n-diilbis-1H-pirazóis (Ia-c), com rendimentos na faixa de 80-92%. A reação de formilação de Duff, otimizada pelo nosso grupo de pesquisa que emprega como reagentes hexametilenotetramina e ácido trifluoroacético, levou a formação dos derivados 1,1’-alcano-1,n-diilbis-1H-pirazol-4-carbaldeídos (IIa-c), com rendimentos na faixa de 50-55%. Posteriormente, estes derivados (IIa-c) foram submetidos à reação de oxidação com permanganato de potássio obtendo-se os ácidos 1,1’- alcano-1,n-diilbis(1H-pirazol-4-carboxílicos) (IIIa-c), com rendimentos na faixa de 50-53%. A reação de substituição nucleofílica no grupo acila com cloreto de tionila forneceu os cloretos de ácidos e a seguir, estes foram submetidos às reações com as hidrazinas correspondentes, isolando-se os produtos finais 1,1’-alcano-1,n-diilbis(1H-pirazol-4-carboidrazidas) (IVa-c) e 1,1’-alcano-1,ndiilbis(N’-fenil-1H-pirazol-4-carboidrazidas) (Va-c), com rendimentos na faixa de 40-45% e 16-29% respectivamente. Neste trabalho foram sintetizados nove produtos inéditos (IIIa-c, IVa-c e Va-c) para posterior estudo da atividade antituberculose.
metadata.dc.description.abstractother: This work aimed the obtainment of bispyrazoles derivatives candidates for antituberculosis activity. The methodology of synthesis of the bispyrazoles involved the following steps: nucleophilic ubstitution with 1H-pyrazole using as starting materials three alkyl dibromides which has led to 1,1'-alkane-1,n-diylbis-1H-pyrazole derivatives (Ia-c), with yields in the range of 80-92%. The Duff formylation, optimized by our research group, led to the formation of derivatives 1,1'-alkane-1,n-diylbis-1H-pyrazol-4-carbaldeídos (IIa-c), with yields around 55%. Subsequently, the derivatives (IIa-c) were oxidized with potassium permanganate obtaining the acids 1,1'-alkane-1,n-diylbis(1H-pyrazol-4-carboxylic) (IIIa-c) with yields in the range of 50-53%. Finally, the proposed carbohydrazides were synthesized using nucleophilic substitution reactions in the acyl group. These were obtained with yields ranging from 16% to 45%. In this work were synthesized nine products unpublished (IIIa-c, IVa and Va-c-c) for further study of antituberculosis activity.
URI: https://app.uff.br/riuff/handle/1/5721
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