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Title: Síntese de novas naftoquinonas derivadas da juglona: busca por compostos citotóxicos seletivos para células Hl-60
Authors: Gomes, Carinne Borges de Souza Moraes Rego
metadata.dc.contributor.advisor: Rocha, David Rodrigues da
metadata.dc.contributor.advisorco: Ferreira, Vitor Francisco
metadata.dc.contributor.members: Vasconcelos, Thatyana Rocha Alves de
Campos, Vinícius Rangel
Issue Date: 2016
Publisher: Universidade Federal Fluminense
Citation: GOMES, Carinne Borges de Souza Moraes Rego. Sínte de novas naftoquinonas derivadas da juglona: busca por compostos citotóxicos seletivos para células HL-60. Niterói, 37 f. Trabalho de Conclusão de Curso -(Graduação em Química) - Curso de Bacharelado em Química - Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, 2016.
Abstract: Este trabalho descreve uma metodologia eficaz para a síntese de novos compostos naftoquinônicos derivados da juglona (5-hidroxi-1,4-naftoquinona), pela inserção de diferentes tióis nas posições C-2 e C-3 desta, através de uma adição de Michael. A metodologia empregada para a síntese da juglona foi desenvolvida pelo nosso grupo de pesquisas, onde esta é obtida com 85% de rendimento, sendo a mais eficaz até o momento dentre as apresentadas na literatura. Para as reações de adição planejadas, foram escolhidos nove tióis, sendo estes p-tiofenol, m-tiofenol, o-tiofenol, 1-propanotiol, 2-furanometanotiol, tiofenol, p-clorotiofenol, p-nitrotiofenol e p-metoxitiofenol, como reagentes, utilizando-se etanol como solvente. Foram sintetizados dezoito compostos (12a-i e 13a-i), dos quais dezesseis são inéditos exceto os compostos 12a e 13a, com rendimentos globais variando de 19 a 87%. As substâncias 12b, 12d, 13d, 13f, 13h e 12i indicaram um perfil promissor, através de alguns ensaios de citotoxicidade preliminares, frente as linhagens celulares cancerígenas MCF-7 (câncer de mama), A549 (câncer de pulmão) e PC3 (câncer de próstata). Pretendendo-se avaliar ainda sua atividade antitumoral em especial contra a linhagem celular HL-60 (leucemia). As substâncias obtidas tiveram suas estruturas confirmadas por métodos físicos de análise tais como RMN de 1H, RMN de ¹³C/APT e por espectroscopia na região do infravermelho.
metadata.dc.description.abstractother: This work describes an efficient methodology to the synthesis of novel compounds of naphtoquinone juglone (5-hydroxy-1,4-naphthoquinone), by the insertion of different thiols in positions C-2 and C-3 of this through a Michael addition . The methodology employed for the synthesis of juglone was developed by our research group, where this is obtained with 85% yield, being the most effective yet among those disclosed in the literature. For the planned addition reactions, they have been chosen nine thiols, which are p-thiophenol, m-thiophenol, o-thiophenol, 1-propanethiol, 2-furan methanethiol, thiophenol, p-chlorothiophenol, p-nitrothiophenol and p-methoxythiophenol as reagents, using ethanol as solvent. Eighteen compounds were synthesized (12a-i and 13a-i), of which sixteen are novel compounds except 12a and 13a, with overall yields ranging from 19 to 87%. Substances 12b, 12d, 13d, 13f, 13h and 12i indicate a promising profile through some preliminary cytotoxicity assays, against cancer cell lines MCF-7 (breast cancer), A549 (lung cancer) and PC3 (cancer prostate). Intending to further evaluate its antitumor activity in particular against the cell line HL-60 (leukemia). The obtained substance had their structures confirmed by analysis of physical methods such as nuclear magnetic resonance of 1H, nuclear magnetic resonance of ¹³C/ APT and spectroscopy in the infrared region.
URI: https://app.uff.br/riuff/handle/1/6042
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